有機化學為什麼吡咯的pka比吡啶小,酸性卻大於吡啶

2021-03-05 09:13:44 字數 1041 閱讀 5423

1樓:叔叔的利牙

吡咯n上的那一對孤對電子,參與雙鍵的共軛,形成了一個5原子6電子的芳香體系。吡咯中n的給電子共軛效應大於吸電子誘導效應,導致n的鹼性較弱而環上c的電子雲密度升高。下圖中那個5原子6電子結構相當穩定,也就是這個結構讓吡咯的酸性大於吡啶。

吡啶環中氮原子上的一對孤對電子是與c=n雙鍵的π軌道垂直的,所以與苯環共平面(填入sp2軌道中),不參與環狀共軛體系,所以這一對孤對電子很容易給出去從而表現出鹼性因此,顯示出鹼性。

2樓:匿名使用者

吡咯的氮原子上的孤對電子參與共軛了,對氫原子的吸引力減小了,吡啶的氮原子上的孤對電子沒有參與共軛,鹼性較強,再說了pka越小酸性越強

3樓:吃飯司令部

pka越大,酸性越弱,pka是電離常數負對數,pka=-㏒10(ka)所以pka越大酸性越弱,就像ph越大酸性越弱一樣的道理

4樓:

ka1順式﹥反式。

一方面是因為順丁烯二酸的一個羧基對兩一個羧基有吸電子的場效應,使得後者羧基中的o—h鍵極性增大,電荷更偏向氧原子,使氫更易以質子的形式遊離出來。

另一方面,順丁烯二酸電離出一個h+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散,從而更穩定,該因素也是順式更易電離出一個質子的重要原因。

而反式結構,既沒有吸電子的場效應,又不會形成分子內氫鍵,所以,電離出第一個h+的能力不如順式,因此,ka1順式﹥反式。

ka2反式﹥順式。

由於順丁烯二酸電離出一個h+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散的同時,也使得另一個羧基上的氫結合的更牢固,不易電離出來,因此,反式更易電離出第二個h+。

能不能從pka能不能判斷有機物的酸鹼性?

5樓:匿名使用者

要看是以什麼作為衡量的標準,例如氨和胺基的數值是相應的氨離子的pka值,因此不能相提並論。

舉幾個例子:苯胺4.63 吡啶5.21 乙二胺10.08 液氨34.00 甲胺10.66等等

這個問題問得挺好啊。

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